Leonardo DiCaprio i Kate Winslet poznali się na planie kultowego filmu "Titanic" w 1996 roku, gdy oboje byli młodymi aktorami. Winslet miała wtedy 21 lat, a DiCaprio 22. Ich niezwykle autentyczne przedstawienie romantycznej relacji zainicjowało wiele spekulacji na temat ich osobistego związku. Kate wielokrotnie wspominała, jak wiele znaczył dla niej Leonardo podczas kręcenia filmu, wspierając ją w walce z niską samooceną. Interesującym faktem jest to, że ich pierwsza wspólna scena dotyczyła Jacka rysującego nagą Rose, co z pewnością wzbudzało dodatkowe emocje wśród widzów.

Po sukcesie "Titanica" między aktorami nawiązała się silna przyjaźń, która trwa do dziś. Obaj aktorzy zgodnie twierdzą, że ich relacja nigdy nie przerodziła się w romans. Ich kolejnym wspólnym dziełem był film "Revolutionary Road" z 2008 roku, współczesna opowieść o małżeństwie, którą reżyserował Sam Mendes, wówczas mąż Kate.

W ciekawej sytuacji, DiCaprio podarował Winslet pierścionek z nieujawnionym napisem po zakończeniu zdjęć do "Revolutionary Road". Kate zdobyła Złoty Glob za swoją rolę, a jej emocjonalne przemówienie podczas odbioru nagrody było poruszające – wspomniała Leo, wyznając mu na scenie, jak bardzo go kocha. "Leo, nie umiem ci powiedzieć, jak bardzo cię kocham" – te słowa wywołały łzy zarówno u niej, jak i u DiCaprio.

W ciągu lat, życie osobiste Kate obfitowało w wyzwania; aktorka była dwukrotnie zamężna i przeżyła kilka trudnych rozstań, co miało wpływ na jej dzieci. Jednak Leonardo zawsze znalazł czas, by wspierać ją w trudnych chwilach, nawet pomagając w opiece nad jej dziećmi.

Kiedy Kate wyszła za mąż za Neda Rocknrolla w grudniu 2012 roku, DiCaprio poprowadził ją do ołtarza. Niestety, kilka lat później Kate musiała zmierzyć się z tragiczną stratą, gdy jej matka zmarła na raka; aktorka wyznała, że Leonardo był dla niej nieocenionym wsparciem w tym trudnym okresie, ratując ją przed depresją.

W 2016 roku, podczas kontrowersyjnego bojkotu Oscarów, DiCaprio zdobył tę prestiżową nagrodę za film "The Revenant", a Kate postanowiła być z nim w tym ważnym momencie. Ich przyjaźń pomimo trudności jedynie się umocniła. Winslet podkreśliła, że to właśnie brak romantycznych zainteresowań i flirtów między nimi pozwolił na zbudowanie szczerej relacji opartej na szacunku i zrozumieniu.

"Leo i ja jesteśmy jak jeden mechanizm, który działa doskonale razem" - mówiła Kate w jednym z wywiadów. Oczekiwanie na tą wieź między nimi z pewnością przyciąga uwagę, zwłaszcza gdy DiCaprio wciąż jest jednym z najpopularniejszych, ale również najbardziej enigmatycznych aktorów Hollywood, a jego status singla nie przestaje fascynować mediów.